Studier av Hetero Diels-Alder Reaksjoner på 3,3-dimetyl-2-metylensykloheksan-on for for bruk i Naturproduktsynteser

Abstract

Målet med oppgåva har vore å utvikla pålitelige Hetero Diels-Alder reaksjonar mellom 3,3- dimetyl-2-metylensykloheksanon (22) og ulike akroleinderivat for danning av kromenstrukturar ved bruk av mikrobølgjer både med og utan katalysator. Kromenstrukturar er ein klasse av oksygenerte heterosykliske molekyl som inngår i mange ulike biologisk aktive naturstoff. [1] Arbeidet vart delt i to. Fyrst vart 3,3-dimetyl-2-metylensykloheksanon 22 opparbeida. Dette molekylet skulle vera dienet i dei fylgjande Hetero Diels-Alder-reaksjonane. Den andre delen bestod av å forsøkje å danne kromenstrukturar frå 3,3-dimetyl-2-metylensykloheksanon 22 med ulike dienofilar. I hovudsak skulle kromenstrukturane verta syntetisert med mikrobølgjer, men for å sjå om det var forskjell mellom denne oppvarmingsmetoden og konvensjonell oppvarming, vart mange av dienofilane òg forsøkt syntetisert på begge måtar. Ved syntese mellom 3,3-dimetyl-2- metylensykloheksanon 22 og isopren, med bruk av mikrobølgjer, vart 3-etylen-3.7.7-trimetyl- 2-oksabisyklo[4.4.0]dek-1(6)-en (16) danna. Dette adduktet gjekk så gjennom ei in situ Claisen-omleiring for å gje 5,5,9-trimetylspiro[5.5]undek-8-en-1-on (2) med moderat utbytte på 33% På grunn av tidsramma disponert i mi masteroppgåve, vart denne syntesa ikkje optimalisert. Vidare arbeid vil vera å effektivisera syntesa av 5,5,9-trimetylspiro[5.5]undek-8-en-1-on 2 ved bruk av mikrobølgjer. Det hadde vore interessant å prøvd andre katalysatorar for å sjå om dette ville gje betre utbytte.