Forsøk på syntese av monogalaktosyldiacylglyseroler og syntese av pakkemateriale til HPLC-kolonne for seperasjon av oligosakkarider

Abstract

I 2007 ble det rapportert en syntese av kolonnemateriale for separasjon av polare forbindelser (som polysakkarider) rapportert. Dette ble kalt «klikk sakkarid» av forfatterne. I denne oppgaven ble «klikk-maltose» syntetisert ved bruk av klikk-kjemi mellom en maltoseenhet og silikapolymer. Hensikt var å bruke dette til kolonnemateriale for å separere fraksjoner chitooligosakkarider fra hverandre. Videre skulle egenskapene for disse forbindelse undersøkes. Samtidig ble det forsøkt å syntetisere monogalaktosyl-diacylglyserol (MGDG) for å kunne kartlegge fettsyreprofilen i algen Laminaria hyperboroea.

Peracetylert maltose og propargylakohol ble reagertet for å danne korrosponderende propargylglykosid. Trietylsilylazid og silika ble koblet sammen via en foretringsreaksjon for å gi 3-azidpropan bundet på silikapolymeren. Avslutningsvis ble det utført en klikk-reaksjonen mellom alkynylglykosidet og silikapolymeren. Dette resulterte i produktet omtalt som «klikk-maltose».

MGDGer ble forsøkt syntetisert via en konvergent syntese, der aktivert galaktose og 1,2-diacylglyserol skulle kobles sammen. Det ble fokusert på to ulike aktiveringsstrategier for glykosileringsreaksjonen, trikloracetimidat og glykosylhalider.

Da dette ikke lyktes, prøvde vi å heller en mer lineær tilnærming, der vi reagerte beskyttet og aktivert galaktose med fult funksjonelle glykolipider. Grunnet uforutsette hendelser, fikk vi ikke muligheten til å fullføre denne strategien.

In 2007, a synthesis of column material for separation of polar compound (such as polysaccharides) was reported. This was called “click saccharide” by the authors. In this thesis, “click-maltose” was synthesized using click-chemistry between a maltose-unit and silica polymer. The intention was to use the compound as column material in order to separate fractions of chitooligosaccharides, so that further studies of their properties may be conducted. Trials for synthesizing of MGDG´s (monogalactosyl-diacylglycerol) were also conducted, in order to characterize compounds in algae Laminaria hyperboroea. First per acetylated maltose and propargyl alcohol were linked together to form the corresponding propargylglycoside. Triethylsilyl azide and silica were linked together via an ether reaction to produce 3-azidopropane connected to a silicapolymere. At last, the clickreaction was performed between the alkynylglycoside and silicapolymere. This resulted in the formation of the so called “click maltose”. It was attempted to synthesize MGDG through a convergent synthesis, where activated galactose and fully functionalized glycolipids were to be connected. Two different activations strategies for glycosylationrections were attempted with tricholoacetimidate and halides. When the first strategy was not successful, a new linear approach was attempted, where activated galactose was reacted with fully functionalized glycolipids. Unfortunatley, because of unforeseen events the strategy was not completed.