Forsøk på syntese av utvalgte lipider

Abstract

Denne oppgaven ble satt sammen av tre mindre oppgaver. Den første av oppgavene var syntese av syklopropaner fra alkener med dibromkarbener som reaktant og mikroreaktor som system. Syklopropanene ble dannet med varierende resultater og de høyeste utbyttene kom fra de mest substituerte alkenene. Den andre oppgave var et forsøk på å syntetisere 5S,6S-dihydroksyeikosapentansyre fra Eikosapentansyre (EPA) ved bruk av forskjellige salen-katalysatorer (Jacobsen-katalysator). Det første steget for å danne det første mellomproduktet, jodlakton av EPA, ble aldri fullført grunnet dårlige kjemikalier og syntesen stoppet derfor på dette stadiet. Den tredje oppgaven var å syntetisere to svovelholdige fettsyrer fra henholdsvis 3-metyl-3-sulfolen og tiofen. For syntesen av metyl-6-(3-metyl-3-sulfolen-2-yl)-heksanoat ble 6-jodheksanoat syntetisert i et godt utbytte. Syntesen av metyl-6-(3-metyl-3-sulfolen-2-yl)-heksanoat var ikke like suksessfull da produktet ikke ble observert. Syntesestrategien ble derfor stoppet med dette steget. Syntesen med tiofen ble aldri fullført pga. koronaviruset, men det som ble gjort opptil dette punktet var positivt. 2-heksyltiofen ble observert etter reaksjon mellom tiofen og 6-bromheksan. Som en del av synteseveien videre ble tetrahydro-2H-pyran-2-ol syntetisert. Dette var det første mellomproduktet til syntesen for HWE-reagenset. HWE-reagensen skulle senere reagere med 2-heksyltiofen for å danne 8-(5-heksyltiofen)oktanoat.

This thesis describes three different projects. The first of these was to synthesize cyclopropanes from alkenes with the use of dibromocarbenes, using a capillary microreactor system. The cyclopropanes were formed with varying results and the biggest yields came from the most substituted reactants. The second project was an attempt to synthesize 5S,6S-dihydroxyeicosapentanoic acid from eicosapentanoic acid (EPA) with the use of different salen-catalysts (Jacobsen). This synthesis was unfortunately stopped as the chemicals was expired and the first step in the synthesis to form the iodolactone from EPA was never completed. The third project was to synthesize two different sulfur containing fatty-acids using both 3-methyl-3-sulfolene and tiophen. For the synthesis of methyl-6-(3-methyl-3-sulfolene-2-yl)-hexanoat, 6-iodohexanoat was synthesized in good yields. The synthesis of methyl-6-(3-methyl-3-sulfolene-2-yl)-hexanoat was not equally successful and the product was not observed. The synthesis with tiophen was never completed because of the coronavirus, but the results was at this point positive. 2-hexyltiophen was observed after the reaction between tiophen and 6-bromohexan. As part of the further synthesis, tetrahydro-2H-pyran-2-ol was produced as the first step to synthesize the HWE-reactant that later would hopefully have reacted with 2-hexyltiophen to give 8-(5-hexyltiophen)octanoat.