Forsøk på å syntetisere monogalaktosyldiacylglyseroler

Abstract

Målet med denne oppgaven var å utvikle en syntesemetode for monogalaktosyldiacylglyseroler. Galaktolipidet skulle brukt som en intern standard i en LC-MS undersøkelse av stortare, Laminaria hyperborea.

Det ble testet ut to hovedstrategier for å få danne glykosidbindingen i galaktolipidet. Den første gikk ut på å syntetisere et 1-monosubstituert glyserid som skulle reagere med galaktose. Her ble det testet to metoder for å syntetisere 1-monosubstituert glyserid.

Den første metoden startet med beskyttelse av allyl alkohol. Dette ble etterfulgt av at alken ble dihydroksilert, og forsøkt reagert med syrehalid. Denne reaksjonen var ikke vellykket da esterbindingene mellom de to reaktantene ikke ble dannet. Dette bla lagt på is på grunn av forsinket leveranse av nye kjemikalier.

I den andre metoden ble det også testet ut å syntetisere 1-monosubstituert glyserid ut i fra L-serin igjennom en fem trinns syntese. Det var store opprensningsproblemer av de polare forbindelsene.

I den første hovedstrategien ble det også testet ut to metoder for aktivering av glukose før dannelse av glykosidbindingen. I den ene metoden ble acetyl brukt som en midlertidig beskyttelsesgruppe og i den andre metoden ble benzyl eter brukt som en permanent beskyttelsesgruppe.

Den andre hovedstrategien ble det testet ut å reagere allyl alkohol direkte inn i galaktose. En metode der det ikke ble brukt beskyttelsesgrupper forsøkt. Parallelt med dette ble det også undersøkt om beskyttelsesgrupper var nødvendig for å komme frem til målmolekylene. På grunn av mangel på kjemikaler og utstyr har ikke denne strategien blitt jobbet mye med.

The goal of this thesis was to develop a synthesis method for monogalactosyl diacyl glycerol. The galactolipid was to be used as an internal standard in an LC-MS study of Laminaria hyperborea. Two main strategies were tested to form the glycosidic bond in the galactolipid. The first was to synthesize a 1-monosubstituted glyceride that would react with galactose. Two methods were tested to synthesize 1-monosubstituted glyceride. The first method started with the protection of allyl alcohol. This was followed by the alkene being dihydroxylated and attempted to react with acyl halide. This reaction was not successful as the ester linkages between the two reactants were not formed. This has been put on ice due to delayed delivery of new chemicals. In the second method, it was also tested to synthesize 1-monosubstituted glyceride from Lserine through a five-step synthesis. There were major clean-up problems of the polar compounds. In the first main strategy, two methods were also tested to activate glucose before formation of the glycosidic bond. In one method, acetyl was used as a temporary protecting group and in the second method benzyl ether was used as a permanent protecting group. The second major strategy was to test allyl alcohol directly into galactose. A method was attempted in which no protecting groups were used. Parallel to this we did some preliminary investigation to see if the target molecules could be obtained with the use of protecting groups. Due to the lack of chemicals and equipment, this strategy has not been worked much with.