Syntese av (all-Z)-hentriakonta-3,6,9,12,15,19,22,25,28-nonaen ved bruk av Wittig-reaksjon

Abstract

Det ble lagd en strategi for å syntetisere det flerumettede alkenet (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z,19Z,22Z,25Z,28Z)-hentriakonta-3,6,9,12,15,19,22,25,28-nonaen 1 fra lettere tilgjengelige fettsyrer. Strategien var å koble sammen ylid TALL og aldehyd TALL i en Wittig-reaksjon. Syntesen av aldehyd TALL var ikke uproblematisk, men det ble bestemt å prøve Wittig-reaksjonen med det likevel. Reaksjonen var vellykket og aldehydet og ylidet ble koblet. Utbytte ble % på det beste. Målmolekylet 1 ble ikke fullstendig renset for alle forurensninger fra aldehydsyntesen og Wittigreaksjonen, men NMR-data bekreftet at målmolekylet hadde blitt syntetisert. Det ble også tatt MSSpekter av resultatene etter to Wittig-reaksjoner, men de var ikke klare før oppgaven måtte leveres. Aldehyd TALL er kjent i litteraturen og det burde være mulig å syntetisere mer effektivt enn det har blitt i denne oppgaven. Jeg er dermed overbevist om at det er gode muligheter for en ren og mer effektiv syntese av 1.