Vis enkel innførsel

dc.contributor.advisorAntonsen, Simen Gjelseth
dc.contributor.advisorStenstrøm, Yngve Henning
dc.contributor.authorSørskår, Åshild Moi
dc.coverage.spatialNorway, Akershus, Follo, Åsen_US
dc.date.accessioned2022-02-21T13:01:31Z
dc.date.available2022-02-21T13:01:31Z
dc.date.issued2021
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/11250/2980534
dc.description.abstractA total synthesis towards the methyl and ethyl esters of two sulphur-containing heterocyclic fatty acids that have been isolated from rapeseed oil, mustard oil, and garlic, was attempted. Since MS-EI analyses has been the sole method used for structure elucidation of these compounds, the aim of the synthesis was to obtain more extensive spectroscopic data of the fatty acids, and to confirm the proposed structures of the target molecules. Altogether, five synthetic strategies were explored, where the key carbon-extending reactions used in the various synthetic pathways included lithiation-alkylation, oxidative cross-couplings, and olefination reactions. Of the five synthetic strategies explored herein, only one pathway afforded the complete carbon-skeleton common to both target molecules, which in this case was constituted by ethyl (E)-8-(5-hexylthiophen-2-yl)oct-2-enoate. However, the α,β-unsaturated ester could not be purified to a satisfactory degree. With time being at its limit, optimisation of some of the low-yielding reaction steps leading to this intermediate, as well as conducting the remaining hydrogenation steps, was left for future work.en_US
dc.description.abstractDet ble forsøkt å utføre en totalsyntese av metyl- og etylesterne av to svovelinneholdende heterosykliske fettsyrer som er blitt isolert i små mengder fra rapsolje, sennepsolje og hvitløk. Formålet med totalsyntesen var å bidra til strukturoppklaring av disse fettsyrene, som kun er blitt strukturbestemt ved bruk av MS-EI tidligere. Fem ulike syntesestrategier ble utprøvd, der alkylering ved bruk av organlitiumreagenser, oksidative krysskoblinger og olefineringsreaksjoner utgjorde de mest sentrale karbonforlengende reaksjonstypene i de ulike synteseveiene. Kun én av de fem forskjellige syntesestrategiene skulle vise seg å lede frem til det felles karbonskjelettet til målforbindelse, som i denne sammenheng ble utgjort av etyl (E)-8-(5-heksyltiofen-2-yl)okt-2-enoat. Dessverre lot det seg ikke gjøre å isolere denne α,β-umettede esteren med en slik grad av renhet at forbindelsen kunne omdannes videre til målforbindelsene. De gjenstående hydrogeneringstrinnene samt forbedring av enkelte lavtytende reaksjonstrinn ble dermed overlatt til fremtidig arbeid.en_US
dc.language.isoengen_US
dc.publisherNorwegian University of Life Sciences, Åsen_US
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internasjonal*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.no*
dc.subjectSulphur-containing heterocyclic fatty acidsen_US
dc.subjectStructure elucidationen_US
dc.subjectTotal synthesis attempten_US
dc.titleSynthesis towards two sulphur-containing heterocyclic fatty acidsen_US
dc.typeMaster thesisen_US
dc.description.versionsubmittedVersionen_US
dc.subject.nsiVDP::Matematikk og Naturvitenskap: 400en_US
dc.source.pagenumber168en_US
dc.description.localcodeM-KBen_US


Tilhørende fil(er)

Thumbnail

Denne innførselen finnes i følgende samling(er)

Vis enkel innførsel

Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internasjonal
Med mindre annet er angitt, så er denne innførselen lisensiert som Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internasjonal