dc.contributor.advisor | Antonsen, Simen Gjelseth | |
dc.contributor.advisor | Stenstrøm, Yngve Henning | |
dc.contributor.author | Sørskår, Åshild Moi | |
dc.coverage.spatial | Norway, Akershus, Follo, Ås | en_US |
dc.date.accessioned | 2022-02-21T13:01:31Z | |
dc.date.available | 2022-02-21T13:01:31Z | |
dc.date.issued | 2021 | |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/11250/2980534 | |
dc.description.abstract | A total synthesis towards the methyl and ethyl esters of two sulphur-containing heterocyclic fatty acids that have been isolated from rapeseed oil, mustard oil, and garlic, was attempted. Since MS-EI analyses has been the sole method used for structure elucidation of these compounds, the aim of the synthesis was to obtain more extensive spectroscopic data of the fatty acids, and to confirm the proposed structures of the target molecules.
Altogether, five synthetic strategies were explored, where the key carbon-extending reactions used in the various synthetic pathways included lithiation-alkylation, oxidative cross-couplings, and olefination reactions. Of the five synthetic strategies explored herein, only one pathway afforded the complete carbon-skeleton common to both target molecules, which in this case was constituted by ethyl (E)-8-(5-hexylthiophen-2-yl)oct-2-enoate. However, the α,β-unsaturated ester could not be purified to a satisfactory degree. With time being at its limit, optimisation of some of the low-yielding reaction steps leading to this intermediate, as well as conducting the remaining hydrogenation steps, was left for future work. | en_US |
dc.description.abstract | Det ble forsøkt å utføre en totalsyntese av metyl- og etylesterne av to svovelinneholdende heterosykliske fettsyrer som er blitt isolert i små mengder fra rapsolje, sennepsolje og hvitløk. Formålet med totalsyntesen var å bidra til strukturoppklaring av disse fettsyrene, som kun er blitt strukturbestemt ved bruk av MS-EI tidligere.
Fem ulike syntesestrategier ble utprøvd, der alkylering ved bruk av organlitiumreagenser, oksidative krysskoblinger og olefineringsreaksjoner utgjorde de mest sentrale karbonforlengende reaksjonstypene i de ulike synteseveiene. Kun én av de fem forskjellige syntesestrategiene skulle vise seg å lede frem til det felles karbonskjelettet til målforbindelse, som i denne sammenheng ble utgjort av etyl (E)-8-(5-heksyltiofen-2-yl)okt-2-enoat. Dessverre lot det seg ikke gjøre å isolere denne α,β-umettede esteren med en slik grad av renhet at forbindelsen kunne omdannes videre til målforbindelsene. De gjenstående hydrogeneringstrinnene samt forbedring av enkelte lavtytende reaksjonstrinn ble dermed overlatt til fremtidig arbeid. | en_US |
dc.language.iso | eng | en_US |
dc.publisher | Norwegian University of Life Sciences, Ås | en_US |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internasjonal | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.no | * |
dc.subject | Sulphur-containing heterocyclic fatty acids | en_US |
dc.subject | Structure elucidation | en_US |
dc.subject | Total synthesis attempt | en_US |
dc.title | Synthesis towards two sulphur-containing heterocyclic fatty acids | en_US |
dc.type | Master thesis | en_US |
dc.description.version | submittedVersion | en_US |
dc.subject.nsi | VDP::Matematikk og Naturvitenskap: 400 | en_US |
dc.source.pagenumber | 168 | en_US |
dc.description.localcode | M-KB | en_US |