Show simple item record

dc.contributor.authorSkovly, Carl Christian Sølsnes
dc.date.accessioned2014-02-19T12:33:03Z
dc.date.available2014-02-19T12:33:03Z
dc.date.copyright2013
dc.date.issued2014-02-19
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11250/186565
dc.description.abstractMålet med denne oppgaven var å arbeide mot en total syntese av dictyosphaerin og mucosin, to prostaglandin-lignende naturprodukter isolert fra en marin alge og en svamp. Syntesestrategien kan grovt sett deles inn i to, der den første delen tar for seg syntesen av (1R*, 6S*)-bisyklo[4.3.0]non-3-en-8-on (8). Startmaterialet var et kommersielt tilgjengelig alken, 1,4-sykloheksadien. Dette gjennomgikk en [2 + 2] sykloaddisjon med diklorketenet produsert av trikloracetyl klorid, og dannet et bisyklo[4.2.0]oktenon karbonskjelett. Fireringen i produktet ble ekspandert til en femring med diazometan og så deklorert via en Reformatsky-reaksjon i nærvær av eddiksyre, noe som gav ønsket produkt: (1R*, 6S*)-bisyklo[4.3.0]non-3-en-8-on. Den andre delen tar for seg forsøket på å alkylere posisjonen α til karbonylgruppen på 8 både rasemisk og stereoselektivt. Det ble forsøkt to metoder som skulle gi en rasemisk blanding av produkter, en aldol-reaksjon med 1-pentanal og en aldol-lignende reaksjon med 1-jodpentan, men ingen av dem gav ønsket produkt. Videre ble det forsøkt å alkylere stereoselektivt med 1-jodmetan men dette gav heller ikke ønsket produkt. Siden direkte alkylering feilet ble det forsøkt å bruke en mer omfattende metode der alkylering på lignende system har vært rapportert. [32] Som et ledd i dette ble beskyttelsesgruppen trimetylklorsilan brukt i en stereoselektiv aldol-lignende reaksjon til å fange et bestemt enolat til 8. Enolatet ble klorert stereoselektivt og dannet (1R)-1- klor-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-inden-2(3H)-on som vil bli brukt i arbeidet videre. Et gjennomgående problem i alle de stereoselektive syntesene er at det ikke har blitt klart å separere produktet fra basen som blir benyttet. Keton 8 ble syntetisert over tre trinn, med en reaksjonstid på 36 timer og et totalt utbytte på 26%. Dette er en forbedring fra tidligere rapporterte metoder som syntetiserer keton 8 over fem trinn, med en reaksjonstid på 174 timer og et totalt utbytte på 27%. Total syntese av målmolekylene ble ikke oppnådd, videre arbeid vil fokusere på å syntetisere sidegruppene og å separere basen fra produktet i den stereoselektive kloreringen.no_NO
dc.language.isonobno_NO
dc.publisherNorwegian University of Life Sciences, Ås
dc.titleSynteser av noen mellomprodukter for totalsyntesene av mucosin og dictyosphaerinno_NO
dc.title.alternativeSynthesis of some intermediates for the total synthesis of mucosin and dictyosphaerinno_NO
dc.typeMaster thesisno_NO
dc.subject.nsiVDP::Mathematics and natural science: 400::Chemistry: 440no_NO
dc.source.pagenumber65no_NO


Files in this item

Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record